Опыт Олега Ивановича в банковской сфере, финансово-экономических подразделениях крупнейших предприятий металлургии, ТЭК, девелопмента составляет более 20 лет. Начинал свою профессиональную деятельность в качестве бухгалтера, затем главного бухгалтера московского коммерческого банка. Стартом своей профессиональной карьеры считает опыт работы в структурах Альфа-Групп: с 1996 года — компания «Альфа-Эко»; с 1997 по 2000 год работал начальником казначейства ОАО «Тюменская нефтяная компания» (Москва); с 2000 по 2003 год был членом правления и возглавлял финансово-экономический департамент ТНК-Украина (Киев). Работал директором по развитию ГК «Нефтегаз Украины», где реализовывал задачи по поиску и оценке новых проектов в России. С 2005 года — финансовый директор Группы Мидланд (под управлением группы: ОАО «Волгоградский металлургический комбинат»; девелоперские проекты коммерческой недвижимости в Москве). Имеет опыт работы руководителя направления в сфере анализа и поиска новых бизнес-проектов в энергетике, структурирования сделок по их приобретению (Группа Е4). До прихода в компанию осуществлял функции единоличного исполнительного органа девелоперского холдинга.